С незапамятных времен был здесь, недалеко от Красной площади, главный торговый пункт. При Елене Глинской, жене Василия III и матери Ивана Грозного, когда возводили Китайгородскую стену, построили помимо лавок и огромное каменное строение — Гостиный двор. Чему есть письменное подтверждение посланника при дворе Ивана Грозного барона Сигизмунда Герберштейна: «Недалеко от великокняжеского замка стоит огромное каменное строение, называемое Гостиным двором, в котором купцы живут и товары свои выставляют». В 1661-1665 гг., под присмотром дьяка Аверкия Кириллова, Гостиный двор расширили в сторону Варварки, построив на месте помещавшихся здесь лавок новое здание. По свидетельствам иностранцев это было «наилучшее здание во всей Москве».
