Район с низким пойменным берегом реки Москвы, рассекаемый Кутузовским проспектом, носит название Дорогомилово. Сюда приходила ровная и прямая Смоленская дорога, за что, по легенде, путешественники прозвали ее «дорогой милою». По другой версии, толпившиеся здесь извозчики вызывались доставить путников в любую часть Москвы хоть и за большие деньги, но с ветерком и комфортом, так и говорили: «Дорого, да мило». Бурное развитие района начинается во второй половине XIX века: в 1875 году здесь начинает работу знаменитый Трехгорный пивоваренный завод, ставший позже заводом им. Бадаева (ныне закрыт), цементный, сахаро-рафинадный и прочие заводы. После прокладки Брянской железной дороги в 1899-м в Дорогомилово был открыт Брянский (ныне Киевский) вокзал. Большие изменения происходят в 1930-1940-х годах. Набережные застраиваются элитными сталинскими домами. В 1953-1957 годах в излучине реки возводится 34-этажное здание гостиницы «Украина». В 1957-м открывается Новоарбатский мост, а в начале 1960-х узкие арбатские переулки прорезает магистраль Нового Арбата (Калининского проспекта), довершая формирование правительственной трассы Кремль — Новый Арбат — Кутузовский проспект.
С Новоарбатского моста в октябре 1993 года танки обстреливали Белый дом, занятый сторонниками распущенного президентом Борисом Ельциным Верховного Совета.
